Predhrišćanski period
U starom Rimu, 13., 14. i 15. februara je proslavljan paganski praznik plodnosti “Luperkalija”. I to je sam početak ovog praznika koji se dana smatra danom ljubavi. Međutim, obeležavan je na molo drugačiji način.
Prema Noelu Lenskom, profesoru sa Univerziteta Kolorado, običaj je bio da se mladići skidaju goli i bičevima napravljenim od kozje ili pseće kože bičuju devojke, i to sve da bi poboljšali njihovu plodnost.
Oko 197. godine
Hrišćanin poznat kao Valentin iz Terne (gradu u Italiji) je proglašen za sveca za vreme vladavine cara Aurelijana. O njegovom životu se malo zna, sem da je bio biskup Interamna (današnja Terna) 197. godine i da je umro ubrzo posle toga.
Uhapšen je, mučen i obezglavljen u ulici Flaminija u Rimu radi propovedanja hrišćanstva. Prema legendi, umro je 14. februara, međutim istoričari smatraju da je ovaj datum netačan i da je kasnije dodat u celu priču.
Oko 289. godine
Te godine mučen je još jedan hrišćanin, Valentin iz Rima, za vreme cara Klaudija. Valentin je bio sveštenik ili biskup u Rimu, a uhapšen je zbog toga što je pomagao zatvorenicima. Legenda kaže da je dok je bio u zatvoru prekrstio svog tamničara u hrišćanina nakon što mu je ćerku izlećio od slepila.
Prema jednoj drugoj legendi, Valentin se navodno zaljubio u ćerku svog tamničara i slao joj poruke koje je potpisivao “od tvog Valentina” (From your Valentine). Kasnije je dokazano da je ova priča lažna. Prema trećoj priči, Klaudije je navodno zabranio mladićima da se žene jer je hteo od njih da napravi vojnike, a Valentin je uhapšen zato što je krišom venčavao ljude. Kao i za njegovog prethodnog imenjaka, i za Valentina iz Rima se veruje da je umro 14. februara, ali je to malo verovatno.
Oko 496. godine
Tadašnji papa Gelasijus proglasio je 14. februar danom svetog Valentina, i hrišćanskim praznikom. Veruje se da je to učinio da bi nastavio proslavu paganskog praznika Luperakije, ali na hrišćanski način.
1382. godina
Te godine Džefri Čoser objavljuje “Parlament ptica” za koji se smatra da prvi povezuje dan svetog Valnetina sa romantičnom ljubavlju . U čast veridbe engleskog Ričarda drugog i Ane Jagolense, Čoser je napisao : ”To se dogodilo na dan svetog Valentina/kada svaka ptica dolazi ovde da traži svoga para”.
Međutim, veruje se da se ovaj stih možda odnosi na 2. maj, kada se po liturgijskom kalendaru proslavlja Valentin od Dženoe, što je normalniji period za parenje ptica u Engleskoj.
1400. godina
Tada je u Parizu, na Dan zaljubljenih, otvoren Visoki sud ljubavi, koji je rešavao ljubavne probleme: bračne ugovore, razvode, neverstva i tuču između supružnika.
Nekoliko godina kasnije, nakon što je zarobljen u bici kod Angukorta 1415. godine i zatočen u Lononskoj kuli, Čarls, vojvoda od Orleansa iz Francuske, poslao je prvu dokumentovanu poruku za Dan zaljubljenih svojoj dragoj.
1601. godina
Dan svetog Valentina je toliko ušao u moderni život da ga čak i Vilijam Šekspir spominje u Ofelijinom tugovanju za Hamletom :” Sutra je dan svetog Valentina,/a u rano jutro,/ja sam samo devojka ispod tvog prozora/koja čeka da bude tvoja draga (to be your Valentine)”.
Sredina 18. veka
Slanje ljubavnih poruka postaje veoma popularno u Velikoj Britaniji, što se smatra pretečom današnjih čestitki za Dan zaljubljenih. Prve poruke su pravljene od čipke i papira. U to vreme, tačnije 1797. godine objavljena je zbirka rima i poruka “Pisac za mladiće za svetog Valentina ”. U isto vreme i pošta postaje dostupna svima, što omogućava početak slanja anonimnih čestitki za Dan zaljubljenih. Do početka 19. veka, one postaju toliko popularne da se otvaraju fabrike za njihovu masovnu proizvodnju.
1847. godina
Ugledavši se na Engleze, Ester Houland iz Vorčestera u Masačusetsu otvara štampariju za proizvodnju čestitki u Sjedinjenim Državama.
1913. godine
Oni cinični bi ovaj datum naveli kao dan kada je Dan zaljubljenih kao romantični praznik ljubavi umro, i kada je počela era Holmarkovih čestitki, koje do danas za svaki Dan zaljubljenih, Dan očeva i Dan majki prodaju najviše čestitki u Sjedinjenih Državama.
1929. godina
Tog 14. februara u Čikagu se odigrao jedan od najkrvavijih mafijaških obračuna “Masakr za Dan svetog Valentina”. Navodno je Al Kapone naredio da se sedam gangstera iz rivalske bande pronađe i ubije.
Sredina 1980ih
Nastavlja se komercijalizacija praznika: u celu priču oko darivanja uključuju se i industrija čokolade, cveća i dijamanata, promovišući ovaj dan kao “najbolji dan za darivanje”.
2009. godina
Za Dan svetog Valentina u Sjedinjenim Državama te godine je prodato cveća, čokolada, dijamanata i poklona uopšte za neverovatnih 14.7 milijardi dolara.
2010. godina
Te godine poslato je oko milijardu čestitki za Dan zaljubljenih širom sveta, čime je on stigao na drugo mesto po broju poslatih čestitki, odmah iza Božića.