Proizvođač automobila koji već decenijama traje, proslavio se sa nekoliko modela, a svima je zajednička veličina, udobnost, ali i tehnička superiornost i inovativnost. Dizajn svih ovih modela je tipično američki, dizajn koji je cenjen i obožavan preko bare, a omalovažavan i često ismejavan u Evropi.
Prvi od modela kadilaka koji je stvorio sliku o američkim automobilima kao grandioznim drumskim lađama je model 355c iz 1933 godine.
Pojava ovog, kasnije će se ispostaviti tipičnog američkog automobila, tesno je povezana sa još jednim tipično američkim izumom. Naime te iste 1933 godine u Americi su počeli da se otvaraju prvi “drive in” bioskopi u kojima se pod vedrim nebom film gledao iz automobila. Kadilakov model 355c je bio vrhunac luksuza koji se mogao ponuditi kupcima, a koji je između ostalog nudio svilene zavesice, unutrašnjost od pravog drveta sa umetcima od nemačkog srebra.
Pored luksuza ni tehnička strana nije zapostavljena sa osmocilindričnim “V” motorom od 115 KS, podešljivim sistemom za oslanjanje, trostepenim sinhronizovanim menjačem, naprednim aerodinamičnim dizajnom i po prvi put uvedenim prozorima za ventilaciju (leptirima) koji su se jako dugo zadržali u automobilskoj industriji. Iznad svega ovaj model je bio ogroman. Bez obzira na impresivnu veličinu kadilak 355c je bio četvorosed, što je značilo da je za putnike ostavljen više nego zavidan prostor. Model iz 1933 je bio vrhunac koji je američka automobilska industrija mogla ponuditi, a mnogi ga i danas nazivaju idealnim spojem nauke i umetnosti. Neveliki broj preostalih i očuvanih (ili restauriranih) primeraka je najviše tražen među američkim kolekcionarima, a cena mu se kreće između 150.000 i 175.000 USD.
Nakon modela 355c koji se mogao kupiti u 19 varijanti slavu Kadilaka su potvrđivali modeli “60 specijal” iz 1941 sa motorom od 150 KS i maksimalnom brzinom od 160 km/h, luksuzni (pravljen u limitiranoj seriji) “eldorado brouham” iz 1957 sa impresivnim spiskom rešenja koja su bila daleko ispred svog vremena, kao što su sedišta koja pamte položaj, automatsko zaključavanje vrata, polarizaciona stakla i hromirania branici.
Naravno i ova dva kao i svi ostali modeli bili su luksuzni, skupi i iznad svega ogromni, a motor je po proverenoj tradiciji kadilaka bio osmocilindrični sa V rasporedom.
Najslikaniji i verovatno najpoznatiji model kadilaka je Coupe de Ville iz 1959 godine. Za mnoge najlepši automobil ikada napravljen je stvaran u vreme trke u naoružanju između dva bloka, pa su čini se na dizajnere najveći uticaj imale sveprisutne rakete i borbeni avioni i brodovi.
Vrlo brzo ovaj automobil sa ogromnim “perajama”, karakterističnim zadnjim svetlima i naravno velikom količinom hromiranih delova postaje najželjeniji američki automobil, čiju besmrtnost su potvrdile nebrojene TV reklame i brojni Holivudski filmovi. Ne treba posebno ni napominjati da je sve u vezi sa ovim automobilom bilo veliko (predimenzionisano).
Sa dužinom od 5,7 i širinom od preko 2 metra, ova 2142 kg teška lađa je bila san svakog grandomana kakvih u Americi nikada nije nedostajalo. Ovoliku grdosiju pokretao je, naravno, V8 motor od čitavih 6,4 litara zapremine i snage od 325 KS koji je u skladu sa veličinom imao potrošnju od preko 25 litara na 100 km.
Proizvođač se potrudio da uz ovakav automobil ide i odgovarajuća oprema, tako da je Coupe de Ville isporučivan sa servo upravljačem, servo kočnicama, elektrtičnim zaključavanjem, grejanjem, radio aparatom, pneumaticima sa belim stranicama…
Mada bi svaki drugi automobil ofarban u ružičasto izgledao ili smešno ili pretenciozno ogromnom Kadilaku je ova boja savršeno odgovarala. Koliko po veličini i luksuzu ovi automobili će ostati upamćeni i po ružičasroj boji, a pink kadilak će biti tema mnogih pesama i filmova.
“San svakog dečaka je ružičasti kadilak” je čuveni citat iz filma Klinta Istvuda “Pink Cadillac”. Tih pedesetih godina Ameriku su karakterisali “drive in” bioskopi, rock’n’roll i kadilak.
Kralj rock’n’roll-a Elvis Presley je takođe bio i kralj kupaca Kadilaka. Elvis je bio stvarni zaljubljenik u, uz njega, jedan od simbola Amerike i američkog sna, automobile marke Kadilak, tako da je tokom života kupio više od 100 komada. Elvisova ljubav za velikim automobilima potiče iz vremena dok je još bio vozač kamiona, kada je zavideo vozačima drumskih lađa koji su prolazili pored njega, dok je on maštao da će se dogoditi nešto što će mu promeniti život. To nešto se dogodilo i Elvis postaje ni manje ni više nego kralj, koji svoj prvi Kadilak (naravno ružičast sa belim krovom) kupuje 1954 godine.
Ubrzo Elvis postaje poznat kao kolekcionar Automobila koje brzo kupuje i još brže deli prijateljima i potpunim neznancima, ali ružičasti (naravno) kadilak iz 1955 Fleetwood 60 Special postaje njegov ljubimac koga poklanja majci koja nije znala da vozi.
Čak je i na svoje poslednje putovanje 18 Avgusta 1977 Elvis krenuo sa Kadilakom. Srebrni pogrebni Miller-Meteor Landau Traditional poneo je, praćen kolonom od 16 belih limuzina Kadilak, posmrtne ostatke kralja rock’n’roll-a na Memfisko groblje. Svi automobili koji je Elvis kupio izazivaju veliko interesovanje među kolekcionarima, a cena im se kreće između 500.000 i više od milion dolara.