Izabranik pevačice je njen 24 godine mlađi dečko, bajker Tim Medvec, nekadašnji člana kluba motociklista The Hells Angels.
Ceremonija venčanja počeće putovanjem po Americi na motoru, a avantura će se završiti davanjem bračnih zaveta u kapeli u Las Vegasu.
Tim i Šer bili su u vezi nekoliko godina, pa su se 2008. umalo venčali, ali su zbog pevačicinih nastupa i drugih obaveza planovi pali u vodu.
Par je zatim raskinuo i Šer je govorila da se više nikada neće udavati. Međutim, sin i ćerka su je nagovorili na pomirenje sa Timom i ona je kasnije odlučila da se za njega uda.
Prijatelj pevačice rekao je za tabloid National Enquirer da su joj deca rekla da joj je ovo poslednja šansa za ljubav. U tome je posebno bio uporan sin Čez, koji joj je kazao da počne da živi život i da se vrati Timu.
Pevačica ima dva braka iza sebe – jedan 12-ogodišnji sa muzičarem Sonijem Bonom, a drugi sa muzičarem Gregom Almanom, koji je trajao samo dve godine.